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肉桂酸

肉桂酸有是肉桂的微香,用于制備酯類、香料、醫(yī)藥原料也是精細(xì)化工合成的重要中間體,有順式和反式兩種異構(gòu)體,通常以反式存在。

肉桂酸肉桂酸

目錄

基本介紹 編輯本段

茶多酚具有很強(qiáng)的抗氧化作用,對人體健康非常有益。茶飲料的主要營養(yǎng)成分是茶多酚,也是衡量茶飲料品質(zhì)的重要指標(biāo)。為了不降低茶飲料中茶多酚的含量,保證茶飲料的質(zhì)量,同時也便于產(chǎn)品保存,許多知名食品專家都積極開展了研究。荷蘭鹿特丹Uniliv公司專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特福德首先發(fā)現(xiàn)了這項驚人的發(fā)明。茶飲料的保存必須依靠防腐和調(diào)味體系的建立。然而,2006年,英國衛(wèi)生界向世界公開宣布了苯甲酸、山梨酸類防腐劑易與抗氧化物質(zhì)反應(yīng)生成致癌物后,茶飲料的品質(zhì)和保鮮就成了不可調(diào)和的矛盾。在國外,很多國家已經(jīng)禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》也明確規(guī)定,茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。

荷蘭鹿特丹Uniliv公司的發(fā)明,主要涉及茶葉提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和一些酸化劑可以將飲料的pH保持在4.5以下。本發(fā)明的最大優(yōu)點是它可以用來制備在室溫下穩(wěn)定并適于冷罐裝的茶飲料。同時,因為使用的防腐物質(zhì)不是苯甲酸、山梨酸,本身就是肉桂酸的一種,對人體無毒副作用。

肉桂酸在食品中的應(yīng)用-肉桂醛是水果防腐保鮮的首選

中國是世界水果生產(chǎn)大國,2010年總產(chǎn)量15.自從中國 1993年美國水果產(chǎn)量躍居世界第一,已連續(xù)18年成為世界第一水果生產(chǎn)國。由于水果的易腐性及其生產(chǎn)的季節(jié)性和地域性,水果的保鮮在中國顯得更加重要。高效、低毒保鮮劑及其應(yīng)用技術(shù)的推廣和普及,可以使水果當(dāng)季生產(chǎn),年年銷售、豐產(chǎn)豐收、緩解集中上市的壓力、減少腐爛,促進(jìn)循環(huán)打下良好的基礎(chǔ)。多菌靈是我國水果貯運中使用的主要保鮮劑、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯菌靈、抑霉唑、仲丁胺、異菌脲、二氧化硫等有二十多種,但是這些防腐劑都很貴、殘留毒性或效果不佳。因此,有 quot黑心 quot違反國家法律法規(guī),采用蘋果的人、柑橘、像橘子這樣的水果被打蠟并保存起來。但是,雖然這樣可以延長保存時間,保持光亮,但容易造成“外好里爛”因為石蠟是不透氣的,容易造成里面的熱量和有害氣體逸出,形成厭氧腐爛變質(zhì)。

因此,尋找低毒、安全、高效、使用一種方便廉價的水果保鮮劑不僅重要而且緊迫。為此,華南農(nóng)業(yè)大學(xué)相關(guān)專家團(tuán)隊付出了艱辛的努力。團(tuán)隊以90種植物精油為試驗材料,對杏和獼猴桃的熏蒸保鮮效果做了大量的對比研究結(jié)果篩選出抗菌作用強(qiáng)的肉桂精油、肉桂醛、山蒼子精油、香葉醇月桂葉油等11種植物精油,其中肉桂醛浸泡和熏蒸對柑橘青霉菌的治療效果最好。結(jié)果表明,單獨用桂皮醛浸泡柑橘和草莓不能達(dá)到良好的防腐效果,而單獨用桂皮醛熏蒸可以達(dá)到良好的防腐效果。另外,使用肉桂醛結(jié)合殼聚糖涂膜對水果可以達(dá)到很好的防腐保鮮效果。肉桂醛具有低毒、安全、成本低氣味芳香等優(yōu)點《國家食品安全標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》GB27602011版作為安全的天然源材料,嚴(yán)格規(guī)定了其他水果防腐劑的限量,但只說了肉桂醛“根據(jù)生產(chǎn)需要適當(dāng)使用”,也即毫無限制。鑒于肉桂醛的上述優(yōu)點,其使用方法可以浸泡水果、由于熏蒸和收獲前噴灑的靈活性,專家斷言肉桂醛有望成為水果最常用的防腐劑。

產(chǎn)品分類 編輯本段

肉桂醇-苯乙醛-兔耳草醛-甲位戊基桂醛-多西他賽-肉桂酸-肉桂酸乙酯-3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯-3-氯苯并呋喃-2-羧肼-3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯-拉西地平-桂酸桂酯-3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸-3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯-肉桂酸芐酯-3-苯基-2-丙烯酸-2-丙烯基酯-4-乙烯基-2-甲氧基苯酚-氫化肉桂酸內(nèi)酯-肉桂酸甲酯

性質(zhì)穩(wěn)定 編輯本段

本品低毒。大鼠口服LD502500mg/Kg,小鼠口服LC50160mg/kg。

存在于烤煙煙葉、香料煙葉、煙氣中。

肉桂油天然產(chǎn)于中國、羅勒油等精油中。有兩種異構(gòu)體,反式和順式反式異構(gòu)體相對穩(wěn)定只要肉桂酸存在于自然界,合成的肉桂酸是反式的。

貯存方法 編輯本段

棕色玻璃瓶的密封包裝。儲存在陰涼干燥的地方。用內(nèi)襯聚丙烯編織袋的塑料薄膜袋包裝,每袋10公斤。

安全術(shù)語 編輯本段

意外接觸眼睛后,請立即用大量水沖洗并就醫(yī)的建議。

S37/39戴上 合適的手套和眼睛/面 保護(hù)

戴上合適的手套護(hù)目鏡或口罩。

風(fēng)險術(shù)語 編輯本段

R36/37/38刺激 到 眼睛 呼吸器 系統(tǒng) 和 皮膚.

刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

藥物分析 編輯本段

方法名稱:桂龍咳喘寧膠囊—肉桂酸的測定—高效液相色譜法

應(yīng)用范圍:采用高效液相色譜法測定歸龍咳喘寧膠囊中肉桂酸的含量。

本方法適用于中藥制劑歸龍咳喘寧膠囊

方法原理:將試驗粉末置于錐形瓶中,加入內(nèi)標(biāo)溶液,加入50%甲醇-水(磷酸調(diào)pH為3.將溶液超聲浸泡,冷卻并過濾,通過高效液相色譜分離濾液用紫外吸收檢測器在278nm波長處檢測肉桂酸的吸收值,計算其含量。

試劑:

1. 甲醇(色譜純)

2. 磷酸

3. 三乙胺

儀器設(shè)備:

1. 儀器

1.1 高效液相色譜儀

1.2 色譜柱

楊璇為梁劉柔芬報仇-3 C18色譜柱(250×4.6mm,5μm)

1.3 紫外線吸收檢測器

2. 色譜條件

2.1 流動相:甲醇 水 三乙胺 磷酸 = 70356303350.(2 0)05

2.2 檢測波長:278nm

2.3柱溫:室溫

試樣制備:

1. 稱量測試樣品

準(zhǔn)確稱取0份本品粉末樣品.3g。

2. 內(nèi)標(biāo)溶液的制備

準(zhǔn)確稱取適量丹皮酚對照品作為內(nèi)標(biāo),加入流動相溶液,制成0.4g/L的內(nèi)標(biāo)溶液。

3. 參考溶液的制備

準(zhǔn)確稱取肉桂酸對照品10mg,置于50mL容量瓶中,將流動相加至刻度,搖勻,即得肉桂酸對照品原液。

4. 標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備

分別精密量取0.5,1.0,2.0,3.0,5.將0毫升肉桂酸對照儲備液置于10毫升容量瓶中,加入1毫升丹皮酚內(nèi)標(biāo)溶液,將流動相加至刻度,混勻作為繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線的一系列濃度標(biāo)準(zhǔn)溶液。

5.測試溶液的制備

將試樣置于25毫升錐形瓶中,加入內(nèi)標(biāo)溶液1.5mL,加50%甲醇-水(磷酸調(diào)pH為3.13.5 毫升(稱重)搖勻,浸泡30分鐘,超聲波25分鐘,放涼,再稱重,用50%甲醇-水(磷酸調(diào)pH為3.補(bǔ)足失重,混勻,過濾,取連續(xù)濾液作為供試品溶液。

注:精密稱取”指稱量應(yīng)精確到所取重量的千分之一。精密量取”意味著測量體積的精度要滿足國家標(biāo)準(zhǔn)中體積移液管的精度要求。

操作步驟:

1.繪制 標(biāo)準(zhǔn)曲線準(zhǔn)確吸取20μL上述標(biāo)準(zhǔn)溶液,注入高效液相色譜儀用紫外吸收檢測器,在波長278nm處測定肉桂酸的吸收值,根據(jù)樣品和內(nèi)標(biāo)峰的峰面積比與標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線,通過線性回歸得到回歸方程。

2. 供試品的測定準(zhǔn)確吸取20μL供試品溶液,注入高效液相色譜儀用紫外吸收檢測器在278nm波長處測定肉桂酸的吸收值,并計算其含量。

行業(yè)應(yīng)用 編輯本段

它是精細(xì)化學(xué)合成的重要中間體,用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、塑料、感光樹脂、食品添加劑香精香料應(yīng)用廣泛。

香精香料的應(yīng)用

1.調(diào)制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、混合和使用花卉精華。

2.可用作肥皂的芳香混合物、香波、洗衣粉、日用化妝品中。

3.能抑制黑色酪氨酸酶的形成,隔離紫外線,淡化褐斑、甚至消失,是高級防曬霜中必不可少的成分之一。

4.肉桂酸本身就是一種香水,有很好的留香效果通常以它為原料,使主香的香味更香更揮發(fā)。肉桂酸的各種酯(如甲、乙、丙、丁等)兩者都可以用作固定劑和飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。

食品添加劑的應(yīng)用

1.微生物酶法由肉桂酸合成l-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是一種重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(阿斯巴甜)的主要原料。

2.聯(lián)合利華獲得了世界知識產(chǎn)權(quán)組織的PCTInt專利。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)介紹了肉桂酸和殺菌助劑的組成,具有很強(qiáng)的殺菌作用、防腐作用。

3.肉桂酸也是辣椒素合酶的一種成分—利用肉桂酸水解酶可以通過轉(zhuǎn)基因技術(shù)培育辣椒中辣椒素含量高的優(yōu)良品種,這將大大提高辣椒的品質(zhì),從而有效促進(jìn)辣椒的產(chǎn)業(yè)化。

4.肉桂酸用于防霉防腐和殺菌的用途可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。

5.它也可以用在葡萄酒中,使它變得明亮。

6.肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用,可以廣泛地直接添加到所有食物中。

在制藥工業(yè)中的應(yīng)用

在醫(yī)藥工業(yè)中,可用于合成治療冠心病的重要藥物,如乳酸可樂定心痛平等,也可用于合成氯苯那敏丁酸桂皮酰苯基哌嗪等用于制造“心可安”,局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。也可以合成氯氨基丁酸和肉桂基哌嗪,并用作脊髓松弛劑和抗痙攣藥。主要用于腦血栓腦動脈硬化冠狀動脈硬化等疾病。能明顯抑制肺腺癌細(xì)胞的增殖。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細(xì)胞是有效的抑制劑,在抗癌方面有很大的應(yīng)用價值。

美容方面的應(yīng)用

肉桂酸可用于美容酪氨酸酶是黑色素合成的關(guān)鍵酶,它啟動了從酪氨酸到黑色素生物聚合物的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)肉桂酸能抑制黑色酪氨酸酶的形成,一定程度上隔離紫外線,使褐斑變淺甚至消失它是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化作用,對減緩皺紋的出現(xiàn)有很好的效果。

在農(nóng)藥工業(yè)中的應(yīng)用

在農(nóng)業(yè)上,肉桂酸被用作水果和蔬菜保鮮的生長促進(jìn)劑和長效殺菌劑。

有機(jī)合成在化學(xué)工業(yè)中的應(yīng)用

在有機(jī)化學(xué)合成中,肉桂酸可用作鍍鋅板的緩釋劑,PVC的熱穩(wěn)定劑,聚氨酯的交聯(lián)劑,海因和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑,以及化學(xué)分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑;也是負(fù)性光敏樹脂的主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚氧乙烯肉桂酸乙酯和以肉桂酸為側(cè)基的環(huán)氧樹脂

應(yīng)用于塑料,可作為PVC的熱穩(wěn)定劑,殺菌防霉防霉的除臭劑,也可添加到橡膠中、由泡沫塑料制成除臭鞋和鞋墊也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、防止草席等產(chǎn)品發(fā)霉。

在蜂膠中的應(yīng)用

蜂產(chǎn)品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲是最全面的食療產(chǎn)品和藥物。蜂產(chǎn)品成分復(fù)雜,不僅具有調(diào)節(jié)人體生理機(jī)能提高免疫力的作用、增強(qiáng)體力,消除疲勞、抗衰老、它可以抑制腫瘤和美容,可以治療和輔助治療多種疑難雜癥,因此受到了世界各國學(xué)者的關(guān)注、在藥理作用和臨床應(yīng)用方面做了大量工作。

自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定出肉桂醇和肉桂酸以來,北溫帶地區(qū)的蜂膠中已鑒定出300多種化合物。在蜂膠的功效方面,國外學(xué)者進(jìn)行的大量實驗證明,蜂膠對細(xì)菌是有害的、真菌、病原、線蟲具有殺滅或抑制作用,包括芽孢桿菌幼蟲、枯草桿菌、桿狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈霉菌、發(fā)面酵母、大腸桿菌、沙門氏菌、112株厭氧菌、藍(lán)氏賈第鞭毛蟲,擬桿菌、克氏桿菌等細(xì)菌、白假絲酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、人類感染的六種真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒和蛔蟲等(胡富良,1998)其中,肉桂酸起主要作用。同時證明,蜂膠(巴西蜂膠和中國蜂膠)作為食品原料是安全的。來源:《世界農(nóng)業(yè)》2003年第12期作者 :刁青云 吳杰 閻 作者:中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院蜜蜂研究所)

臺北醫(yī)學(xué)院醫(yī)學(xué)系教授林松洲通過FITCAnnexin V V研究癌癥/PI 染色體證實蜂膠能有效誘導(dǎo)人肝癌細(xì)胞凋亡,使肝癌獲得優(yōu)異的治療效果。蜂膠能產(chǎn)生大量的淋巴細(xì)胞并迅速激活,具有相當(dāng)顯著的免疫增強(qiáng)活性。臺北醫(yī)學(xué)院也做過蜂膠抗感冒病毒特性的研究據(jù)林松洲介紹,蜂膠能抵抗感冒病毒主要是因為其中的一些成分,如肉桂酸,以及這些成分的合成類似物能有效抑制流感病毒的復(fù)制,尤其是在感染期間使用,效果最為明顯。

蜂膠中含有多種酶,對預(yù)防和治療有很大作用。其中含有淀粉、組織蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、有機(jī)酸如咖啡酸具有抗菌特性、病毒、霉菌的功能,并能治療腹瀉,還有整腸的功效。

在葡萄酒中的應(yīng)用

肉桂酸,紅酒的含量為 100 ~ 200mg/l白酒中10 ~ 20毫克/l,通常被酒石酸酯化,氧化后變黃。

卡門,西班牙巴塞羅那大學(xué)營養(yǎng)學(xué)教授·德拉托雷指出‘紅酒中含有來源于酪氨酸的苯甲酸、肉桂酸等抗氧化成分,代謝后有利于增強(qiáng)機(jī)體免疫功能,防止氧化過程和自由基的釋放。她還提到,每天喝934克紅酒的人比不喝紅酒的人患心血管疾病的幾率要低得多不要喝紅酒。從臨床實驗來看,喝紅酒可以預(yù)防白內(nèi)障和老年癡呆癥引起的失明這種效果在老年人身上非常明顯。

意大利葡萄酒研究所的研究成果[1995年]

乙醇溶液提取和高效液相色譜分析證實了這一點:用于生產(chǎn)葡萄酒瓶塞的軟木塞中含有許多酚類化合物(苯甲酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和麻黃堿)研究了軟木貯藏和煮沸對這些化合物的影響。肉桂酸和香草醛是所有樣品中酚類物質(zhì)的主要成分。與未處理的軟木相比,煮沸的軟木中含有原兒茶酸、咖啡酸、p-香豆酸和香蘭素的濃度有顯著差異。與未儲存的軟木相比,儲存的軟木中含有原兒茶酸、4-羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸之間存在顯著差異。軟木的貯藏增加了可提取肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了相同酚酸的濃度,增加了香蘭素的濃度。貯藏后煮沸軟木有利于軟木的質(zhì)量,減少潛在的不良風(fēng)味物質(zhì)(各種肉桂酸)同時增加了潛在的正風(fēng)味物質(zhì)(香蘭素)的總量。

制備來源 編輯本段

肉桂酸的合成方法很多,主要合成方法如下: (1) 的合成; (2)苯甲醛2丙酮法 ; (3) 亞芐基二氯無水乙酸鈉法。這些方法或工藝流程長溫度高能耗大收率低;或者副產(chǎn)物多,分離純化困難,污染嚴(yán)重。4) 肉桂醛氧化成肉桂酸,用H2O2 (濃度要求是90 %~100 %屬危險品) 、NaClO2 等無機(jī)氧化物作為氧化劑氧化 ,需要大量丙腈等有機(jī)溶劑、苯等,污染環(huán)境,不利于工業(yè)化;或分子氧化法,其中液相催化氧化法的產(chǎn)率低(70 )左右) ,而且還用了很多有機(jī)溶劑。

其他:當(dāng)加熱時,進(jìn)行脫羧反應(yīng)形成苯乙烯。苯甲酸在氧化過程中生成。肉桂酸存在于甲苯酯中、蘇合香酯等中。

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