氯乙酸
氯乙酸（Chloroacetic acid）是一種化學(xué)品，又稱一氯乙酸、氯代乙酸，是化學(xué)式為ClCH2CO2H的有機(jī)化合物。氯乙酸是一種重要的有機(jī)化工原料，具有α、β、γ三種存在形式。
氯乙酸作為有機(jī)合成中的重要試劑，氯乙酸是具有潛在危險的烷基化試劑。工業(yè)上，氯乙酸被稱為工業(yè)一氯乙酸（MCA），是一種無色固體。相關(guān)化合物包括二氯乙酸和三氯乙酸。
理化特性 編輯本段
主要成分：含量：優(yōu)等品：≥99.0%；一級≥97.5%；合格品≥96.0%。
外觀與性狀：無色結(jié)晶，有潮解性。
熔點（℃）：61-63
沸點（℃）：188
相對密度（水=1）：1.58 (20/20℃）
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.26
飽和蒸氣壓（kPa）：0.67(71.5℃）
引燃溫度（℃）：>500
爆炸下限%(V/V）：8.0
性狀：無色或白色易潮解結(jié)晶。以α、β、γ三種形式存在。易溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳和氯仿。相對密度1.580。熔點63℃（α型）、55～56℃（β型）、50℃（γ型）。沸點189℃。中等毒，半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）76mg/kg。有腐蝕性。
制備方法 編輯本段
氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多種，工業(yè)生產(chǎn)方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三種。
實驗室制法：
在500ml三頸圓底燒瓶中放置300g（5mol）冰乙酸和15g（0.14mol）乙酸酐。在油浴中加熱至105攝氏度時，開始徐徐通入氯氣。在整個氯化過程中，油浴溫度時鐘維持在108-112℃之間。氯氣通入幾分鐘后即開始反應(yīng)，乙酸中的黃顏色（由于溶解的氯氣所致）隨即褪祛，并有氯化氫放出。這時可大大提高氯氣通入速度，但以瓶中無黃色氯氣逸出為度。氯化反應(yīng)約需10小時左右。每隔2小時向反應(yīng)物中加入5g乙酸酐，反應(yīng)的終點可由逸出的氯化氫顯著減少，或由取出樣品的熔點來確定。當(dāng)粗制的氯乙酸樣品的熔點在45-50℃時，停止通入氯氣。將融融的反應(yīng)物移至蒸餾瓶中，蒸去少量的前餾分后，收集沸程為186-188℃的餾分；冷凝后生成具有強(qiáng)烈氣味的氯乙酸晶體。產(chǎn)量為425g。產(chǎn)率90%。亦可以用赤磷作催化劑將乙酸氯化而得。方程式：CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐為催化劑)——《現(xiàn)代化學(xué)試劑手冊》
儲運條件 編輯本段
密封陰涼干燥避光保存。
氯乙酸包裝采用聚丙烯編織袋內(nèi)襯雙層塑料袋包裝。在運輸過程應(yīng)防止陽光直射、（雨淋等）受潮、包裝破損。應(yīng)儲存在陰涼、通風(fēng)干燥處，遠(yuǎn)離火種、熱源，應(yīng)與氧化物、堿類、易燃物等物品分開存放。常溫下保質(zhì)期為一年，夏季氣溫較高下不宜長期存放。
主要用途 編輯本段
測定鋅、鈣、硅和鈦。合成咖啡堿、腎上腺素、氨基乙酸、萘乙酸。制造各種染料。除銹劑。
用于制農(nóng)藥和作有機(jī)合成中間體。用作淀粉膠黏劑的酸化劑。還是染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成樹脂及其他有機(jī)合成材料的中間體。染料工業(yè)中用于生產(chǎn)靛藍(lán)染料。氯乙酸也是一種重要的羧甲基化劑，用于制備羧甲基纖維素鈉、乙二胺四乙酸等，還用作有色金屬浮選劑及色層分析試劑等。
1、用于制造羧甲基纖維素（CMC）。
2、在制藥工業(yè)上用于制取合成咖啡堿，腎上腺素，氨基醋酸，維生素B6，金霉素等的中間體。
3、農(nóng)藥工業(yè)上用作制取樂果，萘乙酸，硫氰醋酸，異茨酯，除草劑2，4D，除莠 劑等的中間體。
4、染料工業(yè)中用于生產(chǎn)靛藍(lán)和萘氨基乙酸類染料。
5、用于制羧甲基纖維素和分析化學(xué)試劑合成的中間體。
制法：由氯和乙酸在磷、硫等催化劑存在下作用而制得。也可用三氯乙烯水合法或氯乙醇氧化法制得。
物質(zhì)毒性 編輯本段
毒性作用試驗數(shù)據(jù) | |||||
編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 55 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 180 mg/m3 | 詳細(xì)作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 16600 ug/kg | 詳細(xì)作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 5 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 250 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
6 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 9750 mg/kg/13W-I | 心臟毒性 2.血液毒性 3慢性病相關(guān)毒性 |
7 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 20800 ug/m3/17W-I | 1.腎，輸尿管，膀胱毒性 2.血液毒性 |
8 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 13 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性 2.肝重量發(fā)生變化 3.死亡 |
9 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 3840 mg/kg/16D-I | 1流淚 2.共濟(jì)失調(diào) 3死亡 |
10 | 慢性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 20800 ug/m3/17W-I | 1.腎，輸尿管，膀胱毒性 2.血液毒性 |
11 | 突變毒性 | 小鼠淋巴細(xì)胞 | 548 mg/L | ||
12 | 突變毒性 | 小鼠淋巴細(xì)胞 | 400 mg/L | ||
13 | 突變毒性 | 倉鼠卵巢 | 160 mg/L | ||
14 | 致癌性 | 皮下注射 | 小鼠 | 100 mg/kg | 1致癌性 2.肺胸肝 部，呼吸毒性 |
15 | 致癌性 | 皮下注射 | 小鼠 | 1300 mg/kg/65W-I | 1.致癌性 |
吸入高濃度該品蒸氣或皮膚接觸其溶液后，可迅速大量吸收，造成急性中毒。吸入初期為上呼吸道刺激癥狀。中毒后數(shù)小時即可出現(xiàn)心、肺、肝、腎及中樞神經(jīng)損害，重者呈現(xiàn)嚴(yán)重酸中毒。患者可有抽搐、昏迷、休克、血尿和腎功能衰竭。酸霧可致眼部刺激癥狀和角膜灼傷。皮膚灼傷可出現(xiàn)水皰，1～2周后水皰吸收。慢性影響：經(jīng)常接觸低濃度該品酸霧，可有頭痛、頭暈現(xiàn)象。
燃爆危險：該品可燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。
危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解產(chǎn)生有毒的腐蝕性煙氣。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。遇潮時對大多數(shù)金屬、橡膠和軟木塞有強(qiáng)腐蝕性。
毒理學(xué)簡介
不同動物的 中毒 表現(xiàn)也有所差別，主要表現(xiàn)為反應(yīng)遲鈍，體重減輕，1～3天內(nèi)死亡。大鼠飼料中含1%的氯乙酸時，經(jīng)200天實驗期后發(fā)現(xiàn)肝糖原增加，體重下降。其毒作用機(jī)理可能與重要酶類（如磷酸丙糖脫氫酶）的 -SH基反應(yīng)有關(guān)。該品的嗅閾為 0.17mg/m^3。空氣中濃度為23.7mg/m^3時，有輕微刺激和興奮作用。濃度極高時可引起較重的呼吸道刺激和消化道癥狀，鼻、口腔、咽喉燒灼感、咳嗽、惡心、嘔吐及腹痛等；極高濃度時可出現(xiàn)呼吸深，嗜睡及肺水腫，甚至死亡。在豚鼠的5～10%的體表上涂擦該品，動物在5小時后相繼死亡。死亡前有血尿、抽搐及昏迷。尸檢發(fā)現(xiàn)皮膚涂擦處有深達(dá)皮下組織及肌肉層的組織壞死。主要臟器充血、出血、顆粒變性等病理改變。眼部直接接觸該品酸霧或粉塵，即刻引起嚴(yán)重刺激癥狀及角膜損傷。
臨床表現(xiàn)
急性中毒的輕重程度取決于現(xiàn)場氯乙酸（霧或粉塵）濃度和接觸時間；皮膚侵入是否引起中毒與皮膚受害面積有關(guān)。無明顯潛伏期。刺激癥狀：霧或粉塵可引起眼和上呼吸道輕、中度刺激癥狀。
吸入后輕度中毒：可有上呼吸道炎癥表現(xiàn)。經(jīng)休息和對癥處理數(shù)小時至數(shù)日內(nèi)即可恢復(fù)。吸入高濃度的酸霧或粉塵迅速發(fā)生嚴(yán)重中毒，出現(xiàn)嗜唾、呼吸深，咳嗽、惡心、嘔吐，數(shù)小時后出現(xiàn)嚴(yán)重的肺水腫。
皮膚：氯乙酸液或粉塵直接接觸皮膚可出現(xiàn)紅、腫、水瘡，伴有劇痛，水皰吸收后出現(xiàn)過度角化，經(jīng)數(shù)次脫皮后痊愈。如受侵皮膚面積在10%左右時應(yīng)注 意觀察經(jīng)皮膚吸收而中毒。
眼：該品酸霧或粉塵濺入眼內(nèi)，可引起灼痛、流淚、結(jié)膜充血，嚴(yán)重時可引起角膜組織損害。
診斷：#1 有明確的接觸史。2 臨床表現(xiàn)首先出現(xiàn)眼及上呼吸道刺激癥狀，以后有支氣管炎或肺水腫及皮膚損害等。3 胸部 X 線片可有散在的小點片狀陰影或兩測密度均勻的云絮狀陰影或蝶翼狀陰影。處理
立即脫離事故現(xiàn)場，轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，脫去污染的衣物，并用大量清水沖洗污染皮膚至少15分鐘；眼污染時應(yīng)分開眼瞼用微溫水緩流沖洗至少15分鐘。注意勿讓沖洗后流下的水再污染 健康 的眼；使病人安靜，保暖，休息，密切觀察病情變化。輕度中毒病人以支持療法為主，同時給予對癥治療。較重中毒病人應(yīng)早期、適量、短程給予糖皮質(zhì)激素，以控制肺水腫。
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